Rekor Mourinho dalam 4 Edisi Community Shield

Community Shield 2005
Arsenal 1-2 Chelsea

Dalam laga Community Shield edisi ke-83 ini, Mourinho sukses membawa Chelsea meraih kemenangan 2-1 atas Arsenal. Pahlawan kemenangan mereka adalah Didier Drogba. Bomber Pantai Gading itu menyumbang dua gol di menit 8 dan 58. Arsenal sempat memberikan perlawanan lewat gol Cesc Fabregas di menit 64.

Komentar Mourinho: "Selalu indah saat meraih kemenangan dan kami pulang ke rumah dengan senyum di wajah, tapi ini tak memiliki hubungan dengan Premiership."

Rapor di Musim 2005/2006:
Chelsea melakukan start yang mengagumkan. Mereka memenangi sembilan laga awal Liga Premier dan sukses mengamankan gelar saat musim masih menyisakan dua pertandingan.

Community Shield 2006
Liverpool 2-1 Chelsea

Kesialan Mourinho di Community Shield dimulai sejak ini. Chelsea sudah terhenyak lebih dulu dengan gol John Arne Riise di menit 9. Sempat membalas Andriy Shevchenko di menit 44. Namun, Peter Crouch memastikan kemenangan 2-1 Liverpool di menit 80.

Komentar Mourinho: "Saya tahu wajah saya tak selalu menjadi wajah baik. Saya agresif dan yang lainnya, tapi jangan membuat saya menjadi pria yang buruk."

Rapor di Musim 2006/2007:
Chelsea menelan kekalahan di laga tandang pertama Liga Premier. Itu saat mereka berkunjung ke markas Middlesbrough. Meski performa mereka membaik, gelar liga tetap gagal dipertahankan mereka.

Community Shield 2007
MU 1-1 Chelsea (MU menang 3-0 lewat adu penalti)

Chelsea memang sudah tertekan sejak gol Ryan Giggs tercipta di menit 35. Untung, mereka bisa menyamakan skor lewat aksi Florent Malouda di pengujung babak pertama. Sayang, ketika babak tos-tosan dilakukan, tiga eksekutor Chelsea, Claudio Pizarro, Frank Lampard, dan Shaun Wright-Phillips, gagal menjalankan tugasnya.

Komentar Mourinho: "Musim baru dimulai pada Sabtu dan kami tak kehilangan permainan tersebut."

Rapor di Musim 2007/2008
Chelsea memenangi laga perdana Liga Premier dengan membungkam Birmingham City. Sayang, keretakan hubungan dengan Roman Abramovich membuat Mourinho angkat kaki pada September 2007.

Community Shield 2015
Arsenal 1-0 Chelsea

Ini adalah awal keterpurukan Chelsea bersama Mourinho di musim 2015/2016. Mourinho membiarkan Arsene Wenger meraih kemenangan pertama atas dirinya lewat gol tunggal Alex Oxlade-Chamberlain. Di akhir laga, kedua pelatih tak saling berjabat tangan.

Komentar Mourinho: "Saya melihat kurangnya ketajaman. Itu normal."

Chelsea menelan tiga kekalahan dari lima laga Liga Premier. Selanjutnya, musim mereka terus berjalan buruk. Pada akhirnya, Mourinho dipecat Chelsea saat tim hanya unggul satu poin atas zona degradasi.